Гризеофульвин

ГРИЗЕОФУЛЬВИН (7-хлор-2',4,6-триметокси-6'-метил-2'-гризен-3,4'-дион; грицин), бесцв. кристаллы горьковатого вкуса; т. пл. 222°С, +417°, +354°; плохо раств. в воде, этаноле, ацетоне, бутилацетате, хорошо - в ДМФА и метиленхлориде. Продуцируется Penicillium griseofulvum и др. плесневыми грибами. При биосинтезе накапливается в мицелии и ферментативном р-ре, откуда выделяется экстракцией орг. р-рителем, напр. СН₂С1₂; экстракт упаривают, остаток экстрагируют горячим бензолом и затем перекристаллизовывают из этанола. Сухой Г. устойчив; в р-рах при рН 3-9 длительно сохраняет свою активность. В УФ-спектре Г. имеются характерные максимумы поглощения при 236, 252, 291 и 324 им (соответствующие значения 4,33, 4,10, 4,34, 3,42). Количественно Г. определяют поляриметрически, спектрофотометриче-ски, люминесцентным и биол. методами. Г. и продукты его биол. трансформации в плазме крови и моче определяют методами высокоэффективной жидкостной и тонкослойной хпоматогоафии.

Г.-противогрибковое ср-во для растений и человека. Фунгистатич. концентрация Г., т.е. миним. концентрация, при к-рой подавляется рост грибов, колеблется от 0,2 до 0,5 мкг/мл; для мышей ЛД₅₀ составляет (мг/кг): 280 (внутривенно), 1150 (внутрибрюшинно), 12000 (подкожно), 50000 (перорально).

Лит. Химия антибиотиков. 3 изд., т. I, М., 1961. с. 487-96; Навашин С. М., Фомина И. П.. Рациональная антибиотикотерапия, 4 изд., М., 1982, с. 294-97. С. Е. Есипов.