Глиоксаль

ГЛИОКСАЛЬ (этандиал, диформиль, щавелевый альдегид) О=СНСН=О, мол. м. 58,04; желтые кристаллы с запахом формалина; т. пл. 15°С, т. кип. 51 °С; d₄²⁰ 1,14, п_D²⁰ 1,3826; раств. в орг. р-рителях и воде, образует гидрат (НО)₂СНСН(ОН)₂. В присут. следов влаги жидкий Г. превращ. в твердый полимер, к-рый разлагается до мономера при перегонке над Р₂О₅.

Г. окисляется воздухом в присут. К₂СО₃ в родизоновую к-ту (ф-ла I), Н₂О₂ и кислым р-ром КМnО₄ - в муравьиную к-ту, щелочным-в щавелевую. При каталитич. восстановлении над Pd/C при 60 °С образует этиленгликоль. Со спиртами в присутствии минеральных кислот дает моно-и диацетали, с мочевиной при комнатной температуре -4,5-дигидроксиимидазолидон (ф-ла II) и глиоксальуреид (ф-ла III), с тиомочевиной в разбавленных НС1-глиоксальтиоуреид.

При взаимод. с водным р-ром аммиака и СН₂О образует имидазол, с ароматич. 1,2-диаминами-производные пиразина. При кипячении со щелочами превращ. в гликолевую и щавелевую к-ты.

Г. получают: из этиленгликоля - окислением в паровой фазе или дегидрогенизацией над медным катализатором; из тетрахлорэтана и H₂SO₄ - через глиоксальсульфат с послед. гидролизом; из ацетальдегида или паральдегида -окислением HNO₃ на угле или силикагеле при 15-25°С; кипячением паральдегида с SeO₂ в диоксане в присут. 50%-ной СН₃СООН.

Г.-текстильно-вспомогательное вещество, придающее несминаемость хлопчато-бумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующий компонент составов для пропитки бумаги и кожи. Г. и глиоксальсульфат используются для получения кубовых красителей. Г. раздражает кожу.

Лит.: Синтезы органических препаратов, пер. с англ., т. 3, М., 1952, с. 106-108; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N.Y., 1978, p. 946; Chemistry of carbon compounds, ed. by E. Rodd, v. I, pt a, Amst., 1952, p. 715. И. В. Хвостов.