Гидрохинон

ГИДРОХИНОН (1,4-дигидроксибензол) С₆Н₄(ОН)₂, мол. м. 110,11; бесцв. кристаллы; т. пл. 173,8-174,8 °С (стабильная модификация), 169°С (нестабильнаямодификация), т. кип. 286,5°С, т. возг. 163,5°С/10 мм рт.ст.; d₄²⁰ 1,36 (модификация), 1,325 (-модификация); 27,1 кДж/моль, 103,9 кДж/моль; S^о₂₉₈ 140,3 кДж/моль; К₁ 1,22 х 10^-10, К₂ 9,18*10^-13 (30°С);4,66*10^-30 Кл-м (бензол, 20 °С). Р-римость (% по массе): в воде 5 (5°С), 17,5 (50 °С), 36 (70 °С), спирте 56, ацетоне 43,8. Образует клатраты, напр. с метанолом ЗС₆Н₆О₂*СН₃ОН.

Г.-сильный восстановитель. Под действием окислителей превращается сначала в хингидрон (комплекс с переносом заряда хинона с гидрохиноном в соотношении 1:1), затем в n-бензохинон. При взаимод. с водным р-ром К₂СО₃ при 130°С образует 2,5-дигидроксибензойную к-ту, с метиламином при 200 °С под давлением-4-метиламинофенол, с малеиновым ангидридом - нафтазарин (ф-ла I), с фталевым ангидридом - хинизарин (II), с алкилирующими агентамипростые моно- и диэфиры.

В пром-сти Г. получают:

1. Окислением сульфата анилина МnО₂ или Н₂СrО₄ до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. NaHSO₃; выход 74-84% по анилину.

2. Гидроксилированием фенола 70%-ной Н₂О₂ при 90 °С (кат.-75%-ная Н₃РО₄ или 65%-ная НС1О₄); полученную смесь Г. и пирокатехина разделяют ректификацией.

3. Окислением 1,4-диизопропилбензола О₂ воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до Г. и ацетона.

4. Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н₂О₂ в кислой среде до Г. и ацетона.

В лаборатории Г. синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO₂ в воде.

Цветная р-ция на Г.: при нагр. с р-ром NaNO₂ и разб. H₂SO₄ при 100 °С появляется окраска от желто-зеленой до золотисто-желтой, переходящая при прибавлении NaOH в желто-коричневую.

Г.-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН (см. Электроды сравнения).

Т. всп. 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием. В организме окисляется в n-бензохинон, к-рый превращает гемоглобин в метгемоглобин; ПДК 2 мг/м³ (аэрозоль).

Лит.: Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 изд.. Л., 1962, с. 552; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 13, Weinheim, 1977, S. 150. H. Б. Карпова.