Гексахлор-1,3-циклопентадиен

ГЕКСАХЛОР-1,3-ЦИКЛОПЕНТАДИЕН (перхлорциклопентадиен), мол. м. 272,77'; светло-желтая жидкость с резким запахом; т. пл. 10°С, т. кип. 239°С; d₄²⁰1,712, n_D²⁰ 1,5647; давление пара 0,008 кПа (45,2°С), 1,33 кПа (108°С); 5,04 мПа*с (100°С), 1,56 мПа*с (210°С);47 мН/м; 42,29 кДж/кг. Раств. в хлорорг. р-рителях, спирте, не раств. в воде. Г. хлорируется С1₂ в присут. А1С1₃ при т-ре не выше 50 °С до октахлорциклопентена. Легко взаимод. со спиртовыми р-рами щелочей, образуя кетали (ф-ла I; X = О), а с Na-coлями меркаптанов-тиокетали (I; X = S). При кислотном гидролизе превращ. в тетрахлорциклопентадиенон (II). Вступает в реакцию Дильса-Альдера в основном как 1,3-диен с образованием производных гексахлорнорборнена (III):

При нагревании в присут. А1С1₃ Г. димеризуется, давая продукт полиэдрич. (каркасной) структуры, наз. мирекс (т. пл. 485°С; возгоняется; т. разл. выше 500°С; не раств. в воде, р-римость в СС1₄ 7,2%).

В пром-сти Г. получают хлорированием (400-450 °С) хлором нефтяных пентан-изопентановых или пентан-изоамиленовых углеводородных фракций, а также из циклопентадиена двухступенчатым хлорированием: сначала в жидкой фазе при 90-95 °С (образуются полихлорциклопентадиены, содержащие 4-5 атомов хлора), а затем при 350-400 °С в присут. активиров. угля. После резкого охлаждения реакц. газов, конденсации и отделения непрореагировавшего С1₂ и НС1 Г. выделяют вакуумной ректификацией (содержание осн. в-ва не менее 96%). В лаборатории Г. получают взаимод. циклопентадиена в петролейном эфире с водным р-ром NaClO при 5-10 °С. После разделения водного и орг. слоев и отгонки р-рителя Г. выделяют ректификацией.

Г.-промежут. продукт в произ-ве хлорорг. пестицидов (напр., хлориндана, гептахлора, альдрина, дильдрина), хлорэндикового ангидрида, мирекса, применяемого как инсектицид; Г. используют также как пластификатор и антипирен.

Г.-трудногорючая жидкость; т. самовоспл. 670°С. ПДК 0,01 мг/м³, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,001 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978. Ю. А. Трегер.