Гексафторпропилен

ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕН (перфторпропилен, мономер-6) CF₃CF=CF₂, мол. м. 150,02; бесцв. газ; т. пл. - 156,2°С, т. кип. -29,4°С; d₄^-401,565; t_крит 85°C, p_крит3,15 МПа, d_крит0,6 г/см³; давление пара (МПа): 0,102 (-29°С), 0,215 (10°С), 0,613 (20°С), 1,003 (40°С), 1,82 (60°С).

Г.-типичный представитель перфторолефинов (см. Фторолефины). С нуклеоф. агентами легко образует продукты замещения и присоединения, напр.:

Взаимод. Г. с ионными фторидами в апротонных полярных р-рителях приводит к аниону (CF₃)₂CF, к-рый легко реагирует с электроф. агентами, напр.:

В отсутствие электроф. агентов анион взаимод. с Г., образуя димеры (CF₃)₂CFCF=CFCF₃, (CF₃)₂C=CFC₂F₅ и тримеры C₉F₁₈ (смесь изомеров).

К Г. способны присоединяться сильные электрофилы, напр.:

В нек-рых р-циях образуется промежут. перфтораллильный катион, напр.:

По радикальному механизму Г. галогенируется, легко присоединяет H₂S, NaHSO₃, спирты, простые эфиры (атака направляется на CF₂-rpyппy), напр.:

Г. практически не дает гомополимеров. Выше 250 °С в замкнутой системе образует смесь 1,2- и 1,3-перфтордиметилциклобутанов. В р-ции Дильса -Альдера служит диенофилом.

Пром. способ получения Г.: пиролиз тетрафторэтилена при 700-900 °С. Др. способы: пиролиз политетрафторэтилена, декарбоксилирование солей перфтормасляной к-ты.

Г. применяют в синтезе сополимеров с тетрафторэтиленом или винилиденфторидом, а также перфторполиэфиров, гексафторпропиленоксида и др.

Для Г. ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 0,3% по объему (крысы, экспозиция 4 ч). Не образует взрывоопасных смесей с воздухом.

Впервые получен А. Хэнне и Т. Валкесом в 1945.

Лит.: Кнунянц И. Л., Полищук В. Р., "Успехи химии", 1976, т. 45, № 7, с. 1139-76; Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С., Фторопласты, Л., 1978, с. 6, с. 14-16. Л. С. Герман.