ВИННЫЕ КИСЛОТЫ (дигидроксиянтарные к-ты), мол. м. 150,09; бесцв.
кристаллы. Существует в виде трех стереоизомеров и рацемата (виноградной
к-ты; см. ниже):
D-Винная к-та (виннокаменная к-та, винная к-та) - т. пл. 170°С; d4201,7598;
+11,98° (Н2О),
+0,46° (СН3ОН); Х1 1,3*10-3, К26,9*10-5
(25*С); р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-139,44, этаноле - 20,40
(18°С); раств. в ацетоне. При пиролизе D-винной к-ты образуются пировиноградная
СН3СОСООН и пировинная (метилянтарная) НООССН(СН3)СН2СООН
к-ты, СО2. Она восстанавливается до янтарной к-ты, восстанавливает
аммиачный р-р AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2
с
образованием прозрачного ярко-синего р-ра - реактива Фелинга. Получают
D-винную к-ту действием минер. к-т на ее кислую К-соль (винный камень),
образующуюся при брожении виноградного сока. D-Винную к-ту применяют в
пищ. пром-сти, медицине, для произ-ва ее эфиров и солей, наз. тартратами.
О применении последних см. таблицу.
D,L-Винная к-та (виноградная к-та) из воды кристаллизуется в виде дигидрата 2С4Н6О6*2Н2О (т. пл. 73 °С), из спирта-в безводной форме (т. пл. 205°С); К1 1,02*10-3, К2 4,0*10-5 (25 °С); р-римость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде - 20,6, этаноле - 2,08 (15°С), эфире - 1,08.
СВОЙСТВА И ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТАРТРАТОВ
При нагр. до 130°С с соляной к-той виноградная к-та частично превращ. в мезовинную. Виноградная к-та образуется в смеси с мезовинной при кипячении р-ра D-винной к-ты со щелочью, при окислении фумаровой или сорбиновой к-ты действием КМnО4, при восстановлении глиоксиловой к-ты Zn в уксусной к-те.
Мезовинная к-та (антивинная к-та)-т. пл. 140°С; d4201,666; K1 6,0*10-4, К2 1,4*10-5 (25°С). Образует моногидрат С4Н6О6*Н2О; р-римость в 100 г воды 125 г. Кислая К-соль мезовинной к-ты очень хорошо раств. в воде. Образуется мезовинная к-та при продолжит. кипячении всех форм В. к. в р-рах едких щелочей, при окислении малеиновой к-ты (КМnО4 либо OsO4) или фенола (КМnО4). L-Винную к-ту получают расщеплением виноградной к-ты.
Лит.: Гауптман З., Грефе Ю., Рема не X., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979; Терне и А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 120-66; Органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 175. Т.Е.Баева.