Бутлерова реакция

БУТЛЕРОВА РЕАКЦИЯ, самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов, Рb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

Р-ция ступенчатая и автокаталитическая. На первой стадии образуется гликолевый альдегид (ф-ла I), к-рый с СН₂О образует глицериновый альдегид СН₂(ОН)СН(ОН)СНО, изо-меризующийся в дигидроксиацетон СН₂(ОН)СОСН₂ОН. Альдегиды далее конденсируются в альдозы, напр.:

В р-ции альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы, к-рые также образуются при конденсации промежут. продуктов, напр.:

Бутлерова реакция может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей. Р-ция открыта A.M. Бутлеровым в 1861.

Лит.: Хо мен ко Т. И., Сахаров М. М., Головина О. А., "Успехи химии", 1980, т. 49, с. 1079-1105. К. В. Вацуро.