Трет-бутилгидропероксид

трет-БУТИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидроперекись трет-бутила) (СН₃)₃С—ООН, мол. м. 90,12; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. -5,5°С, т. кип. 133°С; d₄²⁰ 0,896, n_D²⁰ 1,40065;4,45 мПа*с (20°С), 1,03 мПа*с (70°С); ур-ние температурной зависимости давления пара: Ig p (мм рт. ст.) = 8,891 - 2432/Т; 48,1 кДж/моль, -218,7 кДж/моль (25°С); 6,23*10^-30 Кл*м (20°С); раств. в воде (11%) и большинстве орг. р-рителей; рК_а 12,8 (20°С; вода).

Длины связей (нм): 0,1459 (С—О), 0,1473 (О—О), 0,100 (Н—О); углы Н—О—О 100°, С—О—О 109,7°, С—С—О 109,6°, двухгранные углы С—О—О—Н 100° и С—С—О—О 60°.

Из подкисленных р-ров иодидов металлов на холоду Б. легко выделяет иод. Б. окисляет фосфины R₃P до R₃PO, эпоксидирует (кат. - соед. V и Мо) олефины. При нагр. разлагается на О₂ и трет-бутанол, в орг. р-рителях - до смеси трет-бутанола, ацетона и СН₄. Для 0,2 М р-ра в бензоле Т_1/2 530 ч (130°С), 120 ч (145°С) и 29 ч (160°С).

Получают Б. автоокислением сжиженного изобутана и алкилированием Н₂О₂ изобутиленом или трет-бутано-лом (кат. - Н₂SО₄).

Б. - инициатор полимеризации, отвердитель полиэфирных и меламино-формальд. смол; эпоксидирующий агент; отбеливатель масел и др. ингредиентов косметич. препаратов; добавка к дизельным топливам для повышения цетанового числа. Используется также для синтеза алкил-трет-бутилпероксидов R—ОО—С(СН₃)₃ и пероксиэфиров (СН₃)₃С—ОО—C(O)R.

Раздражает слизистые оболочки глаз, кожу; ПДК 5 мг/м . Б. пожаро- и взрывоопасен, т. воспл. 226 °С (задержка 5 с); нечувствителен к удару, слабо чувствителен к трению.

Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972; Антоновский В. Л., Бузланова М. М., Аналитическая химия органических пероксидных соединений, М., 1978. В.Л. Антоновский.