БУТИЛАКРИЛАТЫ (бутиловые эфиры акриловой к-ты) СН2=СНСООС4Н9, мол. м. 128,17; бесцв. жидкости (см. табл.) с неприятным резким запахом; хорошо раств. в орг. р-рителях, плохо - в воде, напр. 0,2 мас. ч. н-Б. и изобутилакрилата (изо-Б.) раств. в 100 частях воды (р-римость воды в 100 мас. ч. соответствующих эфиров - 0,7 части и 0,6 части). Б. образуют азеотропные смеси с водой (напр., н-Б. - с 41% Н2О; т. кип. 94,2 °С) и спиртами.
СВОЙСТВА БУТИЛАКРИЛАТОВ CH2=CHCOOR
Б. - типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присут. к-т или щелочей, переэтерифицируются в присут. кислых катализаторов, CH3ONa. Кроме того, Б. легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, напр. с акриловой к-той, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. Полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001-0,1% по массе).
По двойной связи Б. присоединяют Н2, галогены, HHal, HCN, NH3, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины и др., вступают в р-цию Дильса - Альдера, присоединяются к ацетилену, олефинам, тетрафторэтилену, подвергаются карбонилированию, теломеризации, эпоксидированию и мн. др. р-циям.
В пром-сти Б. получают: 1) этерификацией акриловой к-ты бутиловым спиртом,
взятым в небольшом избытке (кат. - Н25О4, ионообменная
смола); примесь спирта отделяют перегонкой с водяным паром или азеотропной
ректификацией; 2) переэтерификацией метилакрилата бутанолом в присут. катализатора
(напр., H2SO4); 3) взаимод. этиленциангидрина с бутиловым
спиртом в присут. H2SO4 и Н2О по схеме:
В лаборатории Б. получают двумя первыми способами. Хранят Б. с добавкой
ингибитора при т-рах не выше 25 °С. От ингибитора (гидрохинона) очищают
щелочной промывкой или вакуумной дистилляцией. н-Б. и изо-Б. - мономеры
для получения полибутилакрилатов, акрилатных каучуков, а также разл. сополимеров.
Б. вызывают нарушения липоидно-жирового обмена, острый дерматит; ПДК для н-Б. и трет-Б. 10 мг/м3.
Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 31-35; Н иколаев А.Ф., Технология пластических масс. Л., 1977, с. 115, 118; Ullmanns Encyklopadie, Weinheim, [1974], S. 88-90. Ф. А. Чериышкова.