Бензофенон

БЕНЗОФЕНОН (дифенилкетон) (С₆Н₅)₂СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной и лабильной кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d₄²⁰ 1,1460 и 1,1076, n_D²⁰ 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной к-те. В ИК-спектре v_C=O 1650-1680 см ^-1. Обладает всеми хим. св-вами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: Б. не присоединяет HCN и NaHSO₃, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Б. расщепляется конц. р-ром NaOH при высокой т-ре до C₆H₅COONa и С₆Н₆. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном р-ре в бензгидрол (С₆Н₅)₂СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы р-цию проводят обычно в соляной к-те (кат. - амальгама Zn). В спиртовых р-рах на солнечном свету Б. медленно превращ. в бензпинакон (С₆Н₅)₂С(ОН)С(ОН)(С₆Н₅)₂. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:

Появление голубого окрашивания при обработке Б. натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С₆Н₅)₂С—О^- или его димера. В пром-сти Б. получают по схеме:

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС1₂ (в обоих случаях - в присут. А1С1₃).

Б.-фиксатор запаха и душистое в-во в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное Б. - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С₇—С₉)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. пром-сти, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Б. впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. Г.И. Пуча.