Бензотиазол

БЕНЗОТИАЗОЛ, мол. м. 135,13; желтая жидкость с неприятным запахом; т. кип. 229-231 °С; d₄²⁰ 1,2384, n_D²⁰ 1,6385;

плохо раств. в воде, хорошо - в спирте, эфире, ацетоне, CS₂; перегоняется с водяным паром. Проявляет основные св-ва. С минер. к-тами образует соли, с солями тяжелых металлов (AuCl₃, PdCl₄, Р1С1₄) - яркоокрашенные плохо р-римые соединения. Сплавление со щелочами или металлическим К приводит к о-аминофенолу. С алкилгалогенидами образует соли бензотиазолия. Электрофильное замещение идет в положение 6, а если оно занято - в положение 4; аминирование NaNH₂, металлирование бутиллитием - в положение 2. Заместители в бензотиазоле (Hal, ОН, SH, NH₂) легко обмениваются с нуклеофилами, например:

2-Алкилбензотиазолы взаимод. с окислителями, металлирующими и ацилирующими агентами пометиленовой группе. Реакции с участием бензотиазолиевых солей приводят к цианиновым красителям (см. Поли.метиноеые красители). Б. и его производные получают по р-циям:

Производные Б. - противомикробные средства, фотосенсибилизаторы в цветной и ИК-фотографии; каптакс - ускоритель вулканизации и ингибитор старения каучуков.

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 5, М., 1961, с. 395-583; Иванский В. И., XiiNoifl гетероциклических соединений, М., 1978, с. 196-99; Наметкин С. С, Гетероциклические соединения, М., 1981, с. 246-49. Б. И. Горин.