БЕНЗОКСАЗОЛ, мол. м. 119,10; бесцв. кристаллы; т. пл.
30,5°С, т. кип. 182,5°С; d420 1,1754;
4,89*10-30
Кл*м; плохо раств. в воде, хорошо - в конц. НС1; легко летуч с водяным
паром. Б. - слабое основание; электроф. замещение идет предпочтительно
в положение 6. Нуклеофилы атакуют Б. в положение 2, напр. при взаимод.
с NH,OH в присут. оснований образуется 2-аминобензоксазол. Цикл Б. устойчив
к действию окислителей, напр. при взаимод. КМnО4 с алкилбензоксазолами
окисляется лишь алкильная группа. Под действием воды, водных р-ров к-т
и щелочей Б. и его производные гидролизуются, напр.:
2-Алкилбензоксазолы вступают в конденсацию с альдегидами, напр.:
Производные Б. получают гл. обр. взаимод. о-аминофено-лов с карбоновыми
к-тами и их производными, напр.:
При R='H образуется Б. Применяют Б. для получения цйаниновых красителей. См. также Полибензоксазолы.
Лит.: Корн форт Дж., в кн.: Гетероциклические соединения, пер.
с англ., т. 5, М., 1961, с. 340-67. Н.Е. Агафонов.