БЕНЗИЛОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА, внутримолекулярная перегруппировка
1,2-дикетонов в
гидроксикислоты
под действием щелочей или алкоголятов. При этом из бензила (на примере
этого соед. перегруппировка впервые была обнаружена) образуется бензиловая,
или дифенилгликолевая, к-та:
В случае использования алкоголятов образуются эфиры гидроксикислот.
Перегруппировка широко применяется для сужения циклов
дикетонов,
напр.:
Эта р-ция позволяет, в частности, осуществлять модификацию стероидов,
напр.:
В нек-рых случаях в результате Б. п. и послед. обработки ее продуктов
H2SO4 получают кетоны, содержащие на один атом С
меньше, чем исходные:
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982,
с. 673-74; SelmanS., EasthamJ., "The Chemical Society Quarterly Reviews",
1960, v. 14, № 3, p. 221-35. H.B. Лукашев.