Бензанилид

БЕНЗАНИЛИД (анилид бензойной к-ты) C₆H₅NHCOC₆H₅, мол. м. 197,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 163°С, т. кип. 117-119°С/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,32; раств. в этаноле, эфире, бензоле, не раств. в воде. Гидролизуется в водных р-рах к-т и щелочей до бензойной к-ты и анилина. Под действием гипохлорита или гипобромита в присут. КНСО₃ превращ. в N-хлор- или N-бромбензанилид. При действии газообразного Вг₂ на р-р Б. в уксусной к-те образуется 4-броманилид бензойной к-ты BrC₆H₄NHCOC₆H₅. Нитруется избытком HNO₃ при 14°С с образованием смеси гл. обр. о- и n-нитроанилидов бензойной к-ты с незначит. кол-вом м-нитроанилида. При нитровании Б. эквимолекулярным кол-вом HNO₃ в присут. H₂SO₄ образуется только n-нитроанилид. Кипячением с серой в течение неск. часов Б. превращ. в 2-фенилбензотиазол(ф-ла I), при мягком нагревании с эквимолекулярным кол-вом РС1₅ - в фенилимидохлорид бензойной к-ты C₆H₅CC1=NC₆H₅, при нагр. с P₂S₅ - в тиобензанилид C₆H₅CSNHC₆H₅, с солянокислым анилином в присут. РС1₃ или с фенилизоцианатом при 180-200°С - в N,N-дифенилбензамидин C₆H₅C(=NH) N (С_бН₅)₂.

В пром-сти Б. получают взаимод. анилина с бензойной к-той при 180-225°С. Качеств, определение основано на окрашивании им сернокислого р-ра К₂Сr₂О₇ в фиолетовый цвет.

Б. - промежут. продукт в произ-ве красителей. Из его производных наиб. известен 4,4'-диаминобензанилид (ф-ла II; мол. м. 227,26; т. пл. 204°С)к-рый получают в пром-сти ацилированием n-нитроанилина n-нитробензоилхлоридом в среде ксилола при 140°С с послед. восстановлением железом образовавшегося 4,4'-динитробензанилида; промежуточный продукт в производстве красителей и пигментов. Г.И.Пуца.