Ацилоины

АЦИЛОИНЫ (гидроксикетоны,оксикетоны, кетолы), содержат гидроксикетонную группировку —СН(ОН)СО—, обычно связанную с одинаковыми радикалами. Простейший представитель -ацетоин (ацетилметилкарбинол, З-гидрокси-2-бутанон) СН₃СН(ОН)СОСН₃; т. пл. 15°С (для димера), т. кип. 148°С; d₄¹⁵ 1,002, n_D²⁰ 1,4178; раств. в воде и этаноле, плохо - в эфире; на воздухе постепенно окисляется в диацетил, обладающий запахом сливочного масла. Ацетоин содержится в винах; применяется как ароматизирующее в-во для маргарина и для получения ароматизирующих пищ. добавок и эссенций.

В А. сочетаются хим. св-ва спиртов и кетонов (см. Оксиальдегиды и оксикетоны). Окисление А. приводит к 1,2-дикетонам, восстановление - к кетонам или гликолям. Для несимметричных А. характерна перегруппировка под действием к-т или оснований:

Некоторые А. жирного ряда, напр. ацетоин, образуются в живых организмах, напр. в молочнокислых бактериях. О синтезе А. см. Ацилоиновая конденсация, Бензоиновая конденсация.

Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М, 1951, с. 215-28: Общая органическая химия, пер. с англ, т. 2, М., 1982, с. 673. Л. И. Беленький.