А. обладает всеми хим. св-вами, характерными для жирноароматич. кетонов.
Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании
А. образуетсяхлорацетофенон
С1СН2СОС6Н5; продукты кротоновой конденсации
- дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).
В присут. NaNH2 А. образует енолят CH2=C(ONa)C6H5, к-рый ацилируется эфирами хлоругольной к-ты, превращаясь в эфиры CH2=C(C6H5)OCOOR. А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO3. Под действием LiAlH4 или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается вфенилэтиловый спирт С6Н5СН(ОН)СН3.
В пром-сти А. получают: по р-ции Фриделя-Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присут. А1С13 или FеС13 (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола О2 воздуха при 115-120°С (кат. - бензоаты Со, Сu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)-фенилэтиловый спирт.
А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 (т. пл. -23°С, т. кип. 227°С; d420 1,002, nD20 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 (т. пл. 39°С, т. кип. 258°С; d441 1,082; запах цветов гелиотропа), - душистые в-ва в парфюмерии. А. обладает снотворным действием.
Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение
фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической
химии, кн. 2, М., 1970. с. 148-59. Ю.Н. Юрьев.