Ацетамид

АЦЕТАМИД (амид уксусной к-ты) CH₃CONH₂, мол. м. 59,07; бесцв. гигроскопичные кристаллы; т. пл. 81-82°С (для метастабильной модификации 69°С), т. кип. 221,2°С. 105°С/10мм рт. ст.; d₂₀²⁰ 1,159, n_D^78,3 1,4274; 1,3 мПа*с (105°С);38,96*10^-3 Н/м (85°С) и 36,66*10^-3 Н/м (105°С); Н°_пл 16,3 кДж/моль,H^о_обр -316,7 кДж/моль; 12,0*10^-30 Кл*м; при 25°С рК_а 15,1, рK_в 14,5. Хорошо раств. в воде и спирте (соотв. 133,9 и 43,3 г в 100 г), большинстве других орг. р-рителей, плохо - в эфире.

По хим. св-вам А. - типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. Слабо амфотерен. Образует неустойчивые соли с сильными минер, к-тами; замещает Н амидной группы на щелочной металл, гидролизуется до СН₃СООН, дегидратируется до ацетонитрила, расщепляется гипохлоритами щелочных металлов с образованием метиламина, ацетилируется кетеном и ацетилбромидом в диацетамид и т.д.

В промышленности А. получают термической дегидратацией ацетата аммония по периодической или непрерывной схеме:

CH₃COONH₄ -> CH₃CONH₂ + Н₂О - 71,18 кДж/моль

Разработан более прогрессивный парофазно-каталитич. метод синтеза А.:

Процесс осуществляют при 190-220°С, объемной скорости подачи к-ты 0,2-0,3 ч^-1 и 4-10-кратном избытке NH₃; выход А. 85-95% за проход. Побочный продукт-ацетонитрил (до 3%). В лаб. практике А. получают ацетилированием NH₃ уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, кетеном или этилацетатом. Качеств. р-ция на А.-красное окрашивание с р-ром бензохинона.

А. - пластификатор и увлажняющий агент в произ-ве кожи, бумаги, пленок, лакокрасочных материалов; сырье для синтеза N-хлор- и N-бромацетамидов, тиоацетамида, метиламина, лек. ср-в и др.

А. пожароопасен; т. всп. 154,4°С. ЛД₅₀ ок. 10 г/кг (мыши, внутрибрюшинно).

Лит.: Chemie in nichtwaCrinen ionisierenden Losungsmitteln, Bd 4, В., 1963; Kirk-Othmer encyclopedia. 2 ed.. v. 1, N.Y.. 1963, p. 142-45; то же, 3 ed.. v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311. М.И. Якушкин.