Анилиды

АНИЛИДЫ, N-ацилзамещенные анилина общей ф-лы RС(O)NHC₆H₅. Можно рассматривать как N-фениламиды карбоновых кислот, напр. СН₃С(О)КНС₆Н₅-N-фенилацетамид, или ацетанилид. В широком смысле к А. относят N-ацилзамещенные любых первичных и вторичных ароматических аминов. А. - бесцветные кристаллы; не растворяются в воде, растворяются в эфире и этаноле. Простейший А.-форманилид (фенилформамид, N-формиланилин) С₆Н₅NНСНО - мол. м. 121,15; т. пл. 48-50 °С. т. кип. 271 °С; d₁₅¹⁵ 1,147.

А. гидролизуются при нагр. с разб. р-рами к-т и щелочей до исходных аминов и к-т. Это св-во широко используют для временной защиты аминогруппы от нежелательного воздействия реагентов в послед. р-циях; чаще всего амины ацетилируют или бензоилируют, а по окончании р-ции А. гидролизуют.

Получают А. взаимод. аминов с к-тами, ангидридами или галогенангидридами к-т. Так, форманилид синтезируют кипячением анилина с конц. муравьиной к-той. Применяют А. как лек. ср-ва, гербициды, в произ-ве промежут. продуктов для красителей и др. См. также Ацетанилид, Бензанилид.

Большая группа А.-арилиды (ариламиды) гидроксикарбоновых к-т. Наиб, применение как азосоставляющие в синтезе красителей (т. наз. азотолы) нашли арилиды 3-гидрокси-2-нафтойной к-ты, с помощью к-рых, используя разл. диазосоставляющие, получают на волокне окраски оранжевого, красного, бордо и синих цветов. См. также Азогены.

Лит.: Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд, М., 1977; Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980: Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl. Bd 12. Weinheim, 1976, S. 604. Г.И. Пуца.