Аминоэтилэтаноламин

АМИНОЭТИЛЭТАНОЛАМИН [N-(2-гидроксиэтил)этилендиамин] HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂, мол. м. 104,16; маслянистая жидкость с аминным запахом; т. кип. 244°С, 130,5°С/11 мм рт. ст.; d₂₀²⁰ 1,30; п_D²⁵1,481; 141 мПа*с (25°С); рК_а 9,72; смешивается с водой и этанолом, трудно раств. в эфире.

А. обладает хим. св-вами 1,2-аминоспиртов (см. Аминоспирты)и этилендиамина. Более реакционноспособна в А. первичная аминогруппа. С к-тами она легко образует соли (вторичная аминогруппа - с трудом), с алкилгалогенидами и карбоновыми к-тами - N-замещенные продукты типа HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂NHR, где R-алкил или ацил. N-Ациламиноэтилэтаноламины при нагр. (190°С; 10мм рт. ст.) превращаются в имидазолины:

i\

При взаимод. А. с хлорсульфоновой к-той C1SO₃H в кислой среде образуется H₂NCH₂CH₂NHCH₂CH₂OSO₃H. Каталитич. дегидратация А. приводит к пиперазину. Из А. получают тринатриевую соль N-(2-гидроксиэтил)этилендиаминтриуксусной к-ты (хелатообразующий агент):

При пропускании НС1 в нагретый А. получается N-(2-хлорэтил)этилендиамин, циклизующийся под действием водного р-ра щелочи в N-(2-аминоэтил)этиленимин:

В пром-сти А. получают действием этиленоксида на избыток этилендиамина. А. и его производные - отвердители эпоксидных смол, эмульгаторы, детергенты, ингибиторы коррозии и др.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 944-60, v. 2, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 295-308, v. 7, N. Y.-[a.o.], 1979, p. 580-602. Д. З. Завельский.