АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ (нитроаминоанизолы, нитрометоксианилины, нитроанизидины), мол. м. 168,15; кристаллы (см. табл.) желтого, оранжевого или красного цвета; легко раств. в спиртах, ацетоне, эфире, плохо - в гексане, бензоле, воде.
Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. А. с р-ром щелочи
аминогруппа замещается на гидроксил. Таким образом из 3-нитро-4-аминоанизола
получают 2-нитро-4-метоксифенол. При взаимод. 4-амино-3-нитроанизола с
1,3,3-триметоксибутаном в присут. As2O5 и разб. H2SO4
образуется 8-нитро-6-метокси-4-метилхинолин (ф-ла I). При обработке 4-амино-2-нитроанизола
последовательно S2C12 (в СН3СООН), NaOH
и уксусномуравьиным ангидридом получают 5-нитро-6-метоксибензотиазол (II)
В пром-сти 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) синтезируют взаимод. 2,4-динитрохлорбензола с метанолом при 50-60оС в щелочной среде с послед. восстановлением образовавшегося 2,4-динитроанизола полисульфидами Na; 2-амино-5-нитроанизол (азоамин розовый О) - нитрованием 2-аминоанизола 10%-ной HNO3 после предварит. защиты аминогруппы тозильной группой CH3C6H4SO3; 4-амино-З-нитроанизол (азоамин бордо О) - ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием 62%-ной HNO3 и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств. методы анализа А. - диазотирование водным р-ром NaNO2 или ГЖХ.
СВОЙСТВА АМИНОНИТРОАНИЗОЛОВ*
* Для 2-амино-4-нитро-, 2-амино-5-нитро- и 3-амино-5-нитроанизолов
d4156 1,2068, 1,2112 и 1,2034 соотв.; для первых
двух и 4-амино-З-нитроанизола
1,1 10 30, 2,069*10-30 и 1,835 10-30 Кл*м
(бензол; 25°С). ** Для нестабильной модификации 46-47оС.
А. - промежут. продукты в произ-ве азокрасителей и пигментов (см. также Азогены). 2-Амино-5-нитроанизол - реагент для хроматографич. обнаружения флавоноидов.
Лит.. Коган И. М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956. Н.Н.Артамонова.