Аллилцианид

АЛЛИЛЦИАНИД (3-бутеннитрил) CH₂=CHCH₂CN, мол. м. 67,09; бесцв. жидкость; т. пл. -86,8°С, т. кип. 118,5°С, 14,1°С/10мм рт.ст.; d₄²⁰ 0,8377; n_D²⁰ 1,4059; температурная зависимость давления (мм рт. ст.) паров в интервале 287-393 К; lg р(мм) = 8,0765 - 2030,6/Т;H⁰_сгор - 2,403 МДж/моль. Р-римость в воде 3,8% (20 °С). Легко раств. в орг. р-рителях. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 89,4°С; 65,8% А.), а также с водой и аллиловым спиртом (т. кип. 86,9°С; 30,3% А., 35,5% Н₂0).

А. проявляет св-ва алифатич. ненасыщ. нитрилов. В щелочной среде изомеризуется с образованием смеси цис- и транс-изомеров кротононитрила CH₃CH=CHCN. Поэтому при щелочном гидролизе А. образуется кротоновая к-та СН₃СН=СНСООН, при кислотном - винилуксусная к-та СН₂—СНСН₂СООН. Взаимодействует в присутствии оснований с веществами, имеющими подвижный атом водорода (р-ция Михаэля), также с предварительной изомеризацией:

А. получают взаимод. аллилбромида (аллилхлорида) с CuCN без р-рителя или аллилхлорида с HCN (NaCN) в водной среде при рН 3-6 (кат.-CuCl). Акцептором НС1 служит СаСО₃. Выделяют А. ректификацией; выход 80-90%. А.-сшивающий агент.

Т. всп. 23°С, т. самовоспл. 460 °С, нижний температурный предел воспламенения 24 °С. ПДК 0,3 мг/м³, в водоемах - 0,1 мг/л. Хорошо всасывается через неповрежденную кожу.

Лит.: Смирнов С. К. [и др.], "Хим. пром-сть", 1967, № 5, с. 331-34, 1973, № 7, с. 499-502. С. К. Смирнов.

---