Азетидин

АЗЕТИДИН (триметиленимин), мол. м. 57,11; бесцв. жидкость с запахом аммиака; т. кип. 62°С/730мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,8436; n²⁰_D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. А,-сильное основание, при 25 °С рК_а 11,29. Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом и формальдегидом:

Характерны также р-ции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов. Так, при взаимод. А. с галогеноводородными к-тами образуютсягидрокси- игалогенпропиламины, с Н₂О₂-акролеин и NH₃. Раскрытие цикла происходит также при полимеризации А. и его четвертичных солей.

А. может быть получен циклизацией производныхгалогенпропиламина, 3-аминопропанола или триметилендиамина, напр.:

2-Азетидинон (наиб. изученное производное А.)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов.

Лит.: Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, №4, p. 332-58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984, p. 238. Е. Г. Тер-Габриэлян.