АДИПИНОВАЯ КИСЛОТА (1,4-бутандикарбоновая к-та) НООС(СН2)4СООН, мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 1,344; т. разл. 210-240°С;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/2/922.jpeg(МПа*с) 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С);https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/3/923.jpeg 13,47*10-30 Кл*м;https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/4/924.jpegН°сгор-2800 кДж/моль,https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/5/925.jpeg Н0пл, 16,7 кДж/моль,https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/6/926.jpegН0исп 18,7 кДж/моль; К1 3,70* 10-5, К25,3*10-6 (25°C). Р-римость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Раств. в этаноле, в эфире-ограниченно.

А. к. обладает всеми хим. св-вами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из к-рых раств. в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры А. к. наз. адипинатами (см. табл.). При взаимод. с NH3 и аминами А. к. дает аммонийные соли, к-рые при дегидратации превращ. в адипамиды. С диаминами А. к. образует полиамиды, с NH3 в присут. катализатора при 300-400 °С-адиподинитрил.

При нагр. А. к. с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО[—СО(СН2)4СОО—]nН, перегонкой к-рого при 210°С получается нестойкий циклич. ангидрид (ф-ла I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С А. к. циклизуется в циклопентанон (II), к-рый легче получается пиролизом адипината Са.
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/7/927.jpeg

В пром-сти А. к. получают гл. обр. двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для произ-ва капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55°С (кат. —NH4VO3); выход А. к. 95%.

А.к. можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или HNO3; в) из ТГФ по схеме:
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/8/928.jpeg

г) карбонилированием ТГФ в ангидрид А. к., из к-рого действием Н2О получают к-ту.

А. к.-сырье в произ-ве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой к-ты), ее эфиров, полиуретанов; пищ. добавка (придает кислый вкус, в частности в произ-ве безалкогольных напитков).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROCO(CH2)4COOR'

Соединение
Т. пл., °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/2/9/929.jpeg
https://www.pora.ru/image/encyclopedia/9/3/0/930.jpeg
Метиладипинат (R = СН3, R' = Н)
3
160/12
-
-
Д иметиладип инат (R = R' = СН3)
8,5
ПО/2
1,0625
1,4284
Этиладипинат (R = С2Н5, R' = Н)
28-29
169-170/17
1,081
1,4384
Диэтиладипинат (R = R' = C2H5)
-21,4
127/13
1,0261
1,4272
Дибутиладипинат (R = R' = С4Н9)
-37,5
145/4
0,9652
1,4369
Ди(2-этилгексил)адипинат [R = R' = C4H9CH(C2H5)CH2]
-70
214/5
0,927
1,447
Диизопропиладипинат

[R = R' = (СН3)2СН]
—
136/14
—
—
Диаллиладипинат (R = R' = СН2г=СН— СН2)
-33
125-137/3-4
1,0235-1,0250
1,4532-

1,4554

Метиладипинат применяют для электрохим. синтеза ди-метилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повышения октанового числа.

Мировое произ-во А. к. ~ 1 млн. т/год (1980).

Лит.: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 510-31. Ю.Л. Москович.